Пятый сезон сериала Дневники вампира открывается после событий в колодце Сильвии, где Елена Гилберт и Дэймон Сальваторе оказались в ловушке на несколько месяцев. Их спасение становится отправной точкой для новых испытаний: Елена, всё ещё переживающая смерть брата Джереми, пытается адаптироваться к жизни вампира, в то время как Дэймон борется со своей совестью и прошлым. Тем временем, Стефан Сальваторе и Кэролайн Форбс сталкиваются с последствиями путешествия во времени, связанными с таинственным путешественником Кэем, который угрожает стабильности Мистик Фоллс. Появление древнего вампира Энзо, освобождённого из заточения, добавляет хаоса, раскрывая тёмные секреты семьи Сальваторе и их связь с тайным обществом путешественников.
Сезон углубляется в мифологию путешественников, магической расы, способной манипулировать временем и пространством, чьи амбиции ставят под угрозу существование главных героев. Елена и Дэймон проходят через эмоциональные испытания, пытаясь сохранить свои отношения на фоне растущей опасности, в то время как Стефан и Кэролайн исследуют новые грани своей дружбы. Кульминация сезона связана с битвой против лидера путешественников, Марка, и раскрытием шокирующей правды о душе Дэймона, что приводит к трагическим жертвам и неожиданным союзам. Финальные эпизоды оставляют героев на пороге ещё больших перемен, подготавливая почву для будущих конфликтов в Мистик Фоллс.