Тайны начинают раскрываться, когда странники приближаются к своей цели, а старые союзники оказываются по разные стороны баррикад. Елена сталкивается с неожиданными последствиями прошлых решений, в то время как Джереми оказывается перед сложным выбором, способным изменить судьбу близких. В городе назревает новая угроза, заставляющая героев заключать рискованные сделки и искать помощи у непредсказуемых сил. Стефан и Кэролайн становятся свидетелями событий, которые могут перевернуть всё с ног на голову, а Бонни получает шанс узнать правду, скрытую веками. По мере того как линии доверия стираются, каждый должен решить, на что он готов пойти ради спасения тех, кто дорог.